La chiesa di Sant'Agostino fu fondata nel 1266 al fianco del più antico convento della provincia, quello degli Eremitani di S.Agostino, il quale ospitava Padre Reginaldo da Monterubbiano, frate che incoraggiò il giovane S.Nicola da Tolentino ad entrare nell'ordine dei frati Agostiniani.
Purtroppo la chiesa vive in uno stato di degrado, che già nel cinquecento la rendeva pericolante sia le mura esterne che il soffitto. Solo nella fine del 1700 ebbero inizio i lavori di restauro che ebbero fine nei primi anni dell'ottocento. Lo splendore dello stile neoclassico riebbe vita tra il 1925 ed il 1939, per volere del Preposto don Giuseppe Marzetti, il quale affidò la direzione dei lavori all'architetto Carlo Calzecchi Onesti e le decorazioni degli interni ad Antonio La Nave di Bari.
Dello stesso La Nave di Bari sono la maggior parte delle tele presenti in questa chiesa, che sono: "S.Agostino in estasi", "La risurrezione del figlio della vedova di Nain" alludente alla resurrezione di S.Agostino,"Il Battesimo di Gesù",la "Predicazione del Battista", "la chiamata di S.Giovanni Evangelista all'Apostolato", "L'ultima cena" e il "Veggente di Patmos".
Anche questa chiesa ospita opere di Vincenzo Pagani, in particolare qui ne troviamo due di particolare valore: quattro tavolette centinate rappresentanti i Santi Caterina d'Alessandria, S.Stefano, S.Vincenzo che sono i martiri e protettori del paese e S.Giorgio comprotettore; due tavolette ottagonali raffiguranti l'Arcangelo Gabriele e l'Annunziata, quest'ultime di recente restauro a cura dei Beni Architettonici di Urbino.
